Uno degli edifici più suggestivi del territorio, ormai essenziale nelle immagini di Gubbio, per la sua posizione sul versante est del Monte Foce, contiguo al Monte Ingino che fa da postergale alla città, è il monastero di Sant'Ambrogio. Il romitorio, posto tra balze rocciose, poggia su pareti quasi perpendicolari alla strada che si incastra nella strettissima "Gola del Bottaccione", una profonda voragine tra i due monti citati, salita agli onori della cronaca mondiale quando nel 1977 il prof. Walter Alvarez, Premio Nobel, geologo dell'Università di Berkeley, con un gruppo di ricercatori, tra i vari strati geologici ne notò uno di argilla ricco di iridio, un minerale di origine meteoritica. Da queste osservazioni è derivata l'ipotesi che spiegherebbe l'estinzione contemporanea dei dinosauri sulla terra, avvenuta circa 60 milioni di anni fa.

Il monastero è altresì inserito in una zona archeologica interessantissima; è vicino ad una "cittadella preistorica ", rilevata per la prima volta dal Can. Vittorio Pagliari {1846-1923), consistente in terrazzamenti addossati alle pareti rocciose, protetti da imponenti muri a secco, con segni evidenti dell'intervento dell'uomo. l reperti rinvenuti in loco testimoniano un insediamento della civiltà paleolitica.

Le notizie storiche del romitorio risalgono all'anno 1331, anno in cui fu edificato o restaurato e il Vescovo Eugubino, Pietro Gabrielli, lo eresse in priorato dopo avervi radunato tutti gli eremiti sparsi nelle vicinanze di Gubbio; successivamente nel 1342 lo stesso Vescovo diede agli eremiti la Regola di Sant' Agosti no elevando detto priorato in Monastero. Nel 1419 con Bolla di Papa Martino V il monastero di Sant'Ambrogio venne unificato a quello di San Salvatore di Bologna e vi si trasferirono i Canonici Regolari, ai quali successivamente si unirono nel 1430 quelli di Santa Maria al Reno detti i Renani. Fu questo il periodo più attivo del monastero, soprattutto per la presenza del Beato Stefano Agazzari {1339?-1422), uno dei discepoli di Santa Caterina da Siena. Nel 1445 Papa Callisto III unisce la canonica di San Secondo a Sant'Ambrogio.

La notorietà del cenobio, delle sue regole severe, della sua particolare ubicazione quasi inaccessibile, dove dominano solitudine e silenzio, indusse anche il Beato Arcangelo Canetoli (1460?-1513) a trovare il suo ideale rifugio nell'eremo di Sant'Ambrogio. Il suo corpo incorrotto riposa nella chiesa del monastero, insieme a quello del Beato Francesco Nanni. Il 22 maggio 1760 le spoglie del Beato vennero collocate sotto il nuovo altare maggiore, realizzato in marmi pregiati e policromi, dove ancora si trova.

Nella stanza, che la tradizione popolare indicava come quella abitata dal Beato, venivano conservati alcuni oggetti quasi sicuramente autentici: due nude tavole poggiate su sgabelli, utilizzate come letto, e una sedia alta, rozza, con braccioli e spalliera per leggere; sino all'ultima soppressione vi era anche la piccola tazza del Beato, ritenuta opera di Mastro Giorgio. Essa ora si trova nel civico museo e, fino al recente acquisto (05.12.1991) del noto piatto (la caduta di Fetonte) battuto all'asta dalla Sotheby's di Zurigo, veniva presentata ai visitatori come unico esemplare, in verità molto modesto, che a Gubbio rimaneva della meravigliosa arte di uno dei suoi più celebri figli (N Wildlocher). Nella stessa Chiesa riposano anche i resti mortali del Vescovo Agostino Steuco.

Il monastero si distribuisce su tre piani: i sotterranei caratterizzati da grotte, dove non si può escludere che vi si sia svolta una forma primitiva di vita umana; il piano terra, riservato alla vita diurna della comunità monastica: la Chiesa (prima trecentesca, modificata in tutto l'impianto nel '600), l'ingresso del monastero, la cucina, il refettorio; il primo piano dove è ubicata la cella del Beato Arcangelo, il dormitorio ed altri locali; il secondo piano costituito da soffitti. Interessante è la grotta-cappella dove il beato Arcangelo era solito pregare davanti all'immagine della Madonna con il Bambino: un piccolo affresco (0,70xO,80) di Ottaviano Nelli, trasportato su tela nel 1904 da Domenico Brizzi, oggi conservato nella canonica di San Secondo.

Gli elementi architettonici di particolare significato si riferiscono al periodo medievale: finestre a tutto sesto con blocco monolito, tipico delle costruzioni benedettine della zona, finestrelle trilobate, finestre a sesto acuto.

Di sicuro interesse è l'impianto per la raccolta di acqua piovana, che, con un sistema di filtri, veniva resa potabile. Nella Chiesa, trasformata dalla originale pianta rettangolare di una navata ad una pianta a -T -, si possono ammirare due tele: sull'altare maggiore un opera di Annibale Beni (1764-1845), raffigurante il Beato Arcangelo in preghiera e sull'altare laterale a sinistra la pregevole pala raffigurante il Battesimo di Sant'Agostino, datata e firmata 1550 di Benedetto Nucci (1515-post 1596). Quest'ultima trafugata la notte del 1 0.04.1984, è stata recuperata dal nucleo operativo dei Carabinieri di Ancona in un negozio di antiquariato. Il trauma subìto ha causato al dipinto un notevole degrado, recuperato con un abile ed apprezzato restauro eseguito dagli operatori dell'lkuvium R.C. di Gubbio negli anni 1990-1991. Attualmente l'opera è custodita nella Canonica di San Secondo in attesa del ripristino definitivo della chiesa. Nella sacrestia si può ancora ammirare un pregevole affresco attribuito a Guido Palmerucci che risale alla primitiva struttura trecentesca della chiesa.

La preziosità dell'intero complesso architettonico, il significato ideale che essa ha per il popolo tutto, ne fanno un monumento della civiltà eugubina di alto valore; opportunamente recuperato dal recente restauro, potrà di nuovo diventare un centro di spiritualità restituendo al luogo la giusta continuità per vicende storiche e religiose.